Олег Бутман начал играть на барабанах в восьмилетнем возрасте, в 15 лет его позвали работать профессионально в известную ленинградскую рок-группу «Телевизор». В 1983 г. на фестивале «Осенние ритмы» он обратил на себя внимание Давида Голощёкина, и тот пригласил Олега в свой коллектив. Еще через несколько лет Олега позвали в аккомпанирующий состав американской звезды — саксофониста Ричи Коула, гастролировавшего по СССР. Впоследствии Олег частенько выступал с американскими звёздами и в России, и за рубежом: среди них Джон Фэддис, Билли Тейлор, Гровер Уошингтон, Пэт Мэтини.
Олег не устает показывать российской публике новые проекты. Один из них — ансамбль Jazz Passion, востребованный на разных концертных площадках городов России и Европы. Работая в ансамбле, Олег получил возможность реализовать себя не только как музыкант, но и как композитор. В 2009 году на лейбле Butman Music вышел одноменный диск, записанный барабанщиком с пианисткой Натальей Смирновой и известными нью-йоркскими музыкантами.
Осенью 2008 г. Олег записал пластинку с пианистом Даниилом Крамером и американским контрабасистом Ричи Гудсом.
Обаяние, харизма, яркая динамичная игра снискали Олегу известность как среди российских коллег, так и в кругах зарубежных звёзд джаза. Везде у него масса друзей и единомышленников, знаменитые музыканты — вибрафонист Джо Локк, басист Эдди Гомес, пианист Энди Лаверн, гитарист Рон Афифф — нередко приглашают его в свои составы.